Natri tetraphenylborat

Natri tetraphenylborat
Natri tetraphenylborat
Danh pháp IUPAC	Natri tetraphenylborat
Tên khác	Tetraphenylbo natri
Nhận dạng
Số CAS	143-66-8
PubChem	2723787
Thuộc tính
Công thức phân tử	(C6H5)4BNa
Khối lượng mol	342.22 g/mol
Bề ngoài	chất rắn màu trắng
Điểm nóng chảy	>300 °C
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	47 g/100 g nước
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Natri tetraphenylborat là hợp chất vô cơ với công thức NaB(C₆H₅)₄. Nó là một muối, trong đó anion chứa bốn nhóm phenyl liên kết với nguyên tử bo. Chất rắn tinh thể không màu này dùng để điều chế các muối tetraphenyl khác, thường là tan trong các dung môi hữu cơ. Hợp chất này dùng trong hóa hữu cơ và hóa cơ kim như là chất tạo tủa.

Tổng hợp

Natri tetraphenylborat được tổng hợp từ phản ứng giữa natri tetrafloborat và tác chất aryl Grignard:^[1]

NaBF₄ + 4 ArMgBr → 2 MgBr₂ + 2 MgF₂ + NaBAr₄ (trong đó Ar = aryl)

Không giống các phản anion nhỏ khác, như nitrat hay halide, tetraphenylborat có tính ưa mỡ như muối của nó. Nhiều tetraarylborat khác tương tự cũng đang được điều chế, chứa cả nhóm aryl thiếu cũng như giàu electron.

Ứng dụng trong tổng hợp hóa học

Điều chế muối N-axylamoni

Cho natri tetraphenylborat vào dung dịch chứa một amin bậc bốn và một chloride axit trong axetonitrin thu được muối axyloni khi làm kết tủa NaCl từ hỗn hợp phản ứng. Phương pháp này có một phạm vi rộng:^[2]

RC(O)Cl + R'₃N + NaB(C₆H₅)₄ → [RC(O)NR'₃][B(C₆H₅)₄] + NaCl

Natri tetraphenylborat còn có tác dụng như phần tử cho trong phản ứng ghép chéo xác tác paladi bao gồm vinyl và phenyl tạo nên các hợp chất arylanken và biaryl trong lượng lớn và điều kiện êm dịu.^[3]

Ứng dụng trong hóa phức chất

Các tetraphenylborat thường được nghiên cứu trong hóa cơ kim vì khả năng tan tốt của chúng trong các dung môi không phân cực và trạng thái tinh thể của chúng. Ví dụ, phức trimetylphotphit đồng nhất {M[P(OCH₃)₃]₅}²⁺ (Ni, Pd, và Pt) đang được điều chế như các muối tetraphenylborat.^[4] Tương tự, natrti tetraphenylborat cũng đang dùng để cô lập các phức chứa cấu tử nitro.^[5] Trong phản ứng bên dưới, natri tetraphenylborat kết hợp với N₂ để thế nhóm chloride, được loại bỏ khỏi dung dịch dưới dạng tủa natri chloride:

FeHCl(điphotphin)₂ + NaB(C₆H₅)₄ + N₂ → [FeH(N₂)(điphotphin)₂]B(C₆H₅)₄ + NaCl

Ứng dụng của nó bị giới hạn trong các cation không có tính axit, axit mạnh phân hủy anion này thành triphenylboran và benzen:^[6]

H⁺ + B(C₆H₅)₄^- → B(C₆H₅)₃ + C₆H₆

Chú thích

^ W. E. Buschman, J. S. Miller (2002). “Tổng hợp muối [M^II(NCMe)₆]²⁺ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) của tetra[3,5-Bis(triflometyl)phenyl]borat”. Inorganic Syntheses. 33: 83. doi:10.1002/0471224502.ch2. ISBN 0471208256. |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)
^ J. King and G. Bryant (1992). “Điều chế và đặc tính của tinh thể muối N-axylamoni”. J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi:10.1021/jo00045a025.
^ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). “Phản ứng ghép chéo xúc tác paladi của tetraphenylborat”. Tetrahedron Letters. 33 (33): 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ J. P. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel (2007). “Phức pentakis(Trimetyl photphit) của các kim loại chuyển tiếp nhóm d⁸”. Inorganic Syntheses. Tổng hợp vô cơ. 20: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22. ISBN 9780470132517. |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ M. Mays and E. Prater (1974). “trans - (đinitro) bis[etylenbis(đietylphotphin)] hiđriđo sắt(II) tetraphenylborat”. Inorg. Synth. Tổng hợp vô cơ. 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6. ISBN 9780470132463. |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)
^ Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni, và Robert H. Morris "Mức axit của muối photphoni tetraphenylborat và phức đihiđro ruteni trong điclometan" Can. J. Chem. 84(2): 164–175 (2006). doi:10.1139/V05-236.

[1] W. E. Buschman, J. S. Miller (2002). “Tổng hợp muối [M^II(NCMe)₆]²⁺ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) của tetra[3,5-Bis(triflometyl)phenyl]borat”. Inorganic Syntheses. 33: 83. doi:10.1002/0471224502.ch2. ISBN 0471208256. |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)

[2] J. King and G. Bryant (1992). “Điều chế và đặc tính của tinh thể muối N-axylamoni”. J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi:10.1021/jo00045a025.

[3] P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). “Phản ứng ghép chéo xúc tác paladi của tetraphenylborat”. Tetrahedron Letters. 33 (33): 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[4] J. P. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel (2007). “Phức pentakis(Trimetyl photphit) của các kim loại chuyển tiếp nhóm d⁸”. Inorganic Syntheses. Tổng hợp vô cơ. 20: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22. ISBN 9780470132517. |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[5] M. Mays and E. Prater (1974). “trans - (đinitro) bis[etylenbis(đietylphotphin)] hiđriđo sắt(II) tetraphenylborat”. Inorg. Synth. Tổng hợp vô cơ. 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6. ISBN 9780470132463. |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)

[6] Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni, và Robert H. Morris "Mức axit của muối photphoni tetraphenylborat và phức đihiđro ruteni trong điclometan" Can. J. Chem. 84(2): 164–175 (2006). doi:10.1139/V05-236.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]