Brilliant Blue FCF

Brilliant Blue FCF
Danh pháp IUPAC	disodium;2-[[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]azaniumylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]benzenesulfonate
Tên khác	FD&C Blue No.1 Acid Blue 9 D&C Blue No. 4 Alzen Food Blue No. 1 Atracid Blue FG Blue #1 Lake Erioglaucine Eriosky blue Patent Blue AR Xylene Blue VSG C.I. 42090, Basacid Blue 755, Sulfacid Brilliant Blue 5 J, Neolan Blue E-A Brilliant Blue FD
Nhận dạng
Số CAS	3844-45-9
PubChem	19700
KEGG	C19352
ChEBI	82411
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCN(CC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)[O-])C2=CC=C(C=C2)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC4=CC(=CC=C4)S(=O)(=O)[O-])C=C3)C5=CC=CC=C5S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChI	đầy đủ 1/C37H36N2O9S3.2Na/c1-3-38(25-27-9-7-11-33(23-27)49(40,41)42)31-19-15-29(16-20-31)37(35-13-5-6-14-36(35)51(46,47)48)30-17-21-32(22-18-30)39(4-2)26-28-10-8-12-34(24-28)50(43,44)45;;/h5-24H,3-4,25-26H2,1-2H3,(H2-,40,41,42,43,44,45,46,47,48);;/q;2*+1/p-2
ChemSpider	18556
Thuộc tính
Công thức phân tử	C37H34N2Na2O9S3
Khối lượng mol	792.85 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	tan trong nước
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 2 0
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Brilliant Blue FCF (Blue 1) là một hợp chất hữu cơ tổng hợp được sử dụng chủ yếu làm chất tạo màu xanh cho thực phẩm chế biến, thuốc, thực phẩm chức năng và mỹ phẩm^[1]. Nó được phân loại là thuốc nhuộm triarylmethane và được biết đến dưới nhiều tên khác nhau, chẳng hạn như FD&C Blue số 1 hoặc Acid Blue 9. Nó được ký hiệu số E là E133 và có chỉ số màu là 42090. Nó có hình dạng giống như một bột màu xanh lam và có thể hòa tan trong nước và glycerol^[2], với độ hấp thụ tối đa khoảng 628 nanomet. Nó là một trong những chất phụ gia tạo màu lâu đời nhất được FDA chấp thuận và thường được coi là không độc hại và an toàn^[3].

Sản xuất

Brilliant Blue FCF là thuốc nhuộm tổng hợp được tạo ra bằng sự ngưng tụ của acid 2-formyl benzensulfonic và anilin thích hợp sau đó được oxy hóa^[4]. Nó có thể được kết hợp với tartrazine (E102) để tạo ra nhiều sắc thái xanh khác nhau.

Nó thường là muối dinatri. Muối diammoni có số CAS 2650-18-2. Các muối calci và kali cũng được cho phép. Nó cũng có thể xuất hiện sắc tố nhôm.

Thuốc nhuộm liên quan là C.I. acid green 3 (CAS#4680-78-8) và acid green 9 (CAS#4857-81-2). Trong các thuốc nhuộm này, nhóm acid 2-sulfonic lần lượt được thay thế bằng H và Cl^[5].

Kẹo Jolly Rancher màu xanh và đỏ. Màu xanh lam là màu nhuộm Brilliant Blue FCF

Nhiều nỗ lực đã được thực hiện để tìm ra thuốc nhuộm tự nhiên có màu tương tự và ổn định như Brilliant Blue FCF. Sắc tố xanh lam phải có nhiều đặc điểm hóa học, bao gồm liên hợp liên kết pi, vòng thơm, dị nguyên tử và nhóm dị nguyên tử, và điện tích ion để hấp thụ ánh sáng đỏ năng lượng thấp. Hầu hết thuốc nhuộm màu xanh lam tự nhiên hoặc không ổn định, chỉ có màu xanh lam trong điều kiện kiềm, hoặc độc hại, các hợp chất đáng quan tâm hơn đã và đang được nghiên cứu sâu hơn để sử dụng làm thuốc nhuộm tự nhiên bao gồm anthocyanin và các dẫn xuất trichotomine. Không có hợp chất nào thay thế cho Brilliant Blue FCF được tìm thấy trong đồ uống^[6].

Ứng dụng

Giống như nhiều chất phụ gia tạo màu khác, công dụng chính của Blue No.1 là điều chỉnh hoặc tăng cường màu tự nhiên hoặc tạo cho các hợp chất không màu có màu sắc sống động^[7].

Tại Hoa Kỳ, trong số hai loại thuốc nhuộm màu xanh lam đã được phê duyệt (loại còn lại là Indigo carmine, hoặc FD&C Blue#2), Brilliant Blue FCF là loại thuốc phổ biến hơn cả. Brilliant Blue FCF thường được tìm thấy trong kẹo bông, kem, đậu Hà Lan đóng hộp, súp gói, thực phẩm đóng chai có màu, icings, kem pops, sản phẩm hương việt quất, thuốc men cho trẻ em, sữa, kẹo, nước giải khát^[8], đồ uống và đặc biệt là siro Blue Curaçao. Nó cũng được sử dụng trong xà phòng, dầu gội đầu^[9], nước súc miệng, các dung dịch vệ sinh và mỹ phẩm khác.

Brilliant Blue FCF được sử dụng rộng rãi như một chất đánh dấu nước^[10]. Do khả năng giữ màu trong thời gian dài, Brilliant Blue FCF vượt trội hơn các loại thuốc nhuộm màu khác. Ngoài ra, Brilliant Blue FCF có mức độ độc hại thấp, an toàn cho môi trường. Tuy nhiên, Brilliant Blue FCF có những tác động khác nhau đối với các loại đất khác nhau. Brilliant Blue FCF bị ăn mòn trong đất chua do kích thước lớn và điện tích ion của nó. Thành phần đất và vận tốc dòng chảy cũng ảnh hưởng đến mức độ hấp thụ của Brilliant Blue FCF^[11].

Vodka với xi-rô Curaçao xanh

Thuốc nhuộm Brilliant Blue FCF trong các mặt hàng đồ uống, chẳng hạn như soda, có thể được sử dụng trong chai màu xanh lam. Trong các loại thực phẩm như vậy, cả thuốc nhuộm và chất khử đều được kết hợp trong cùng một dung dịch. Khi dung dịch có màu xanh lam tức là có oxy. Khi thêm NaOH, phản ứng xảy ra loại bỏ oxy, làm dung dịch trở nên trong. Thuốc nhuộm chuyển trở lại màu xanh lam sau khi nó được oxy hóa bằng cách pha trộn dung dịch, kết hợp oxy từ không khí làm chất oxy hóa^[12].

Sức khỏe và an toàn

Thuốc nhuộm được hấp thu kém qua đường tiêu hóa và 95% thuốc nhuộm ăn vào có thể được tìm thấy trong phân.

Khi bôi lên lưỡi hoặc vùng da cạo, Brilliant Blue FCF có thể được hấp thụ trực tiếp vào máu^[13].

Do đặc tính không độc hại, Brilliant Blue FCF đã được sử dụng làm chất nhuộm màu sinh học. Khi hòa tan trong môi trường acid, thuốc nhuộm này đã được sử dụng để nhuộm thành tế bào, vi khuẩn và tế bào nấm. Thuốc nhuộm không ức chế sự phát triển của bất kỳ loài nào trong số này^[14].

Vì những lý do tương tự, Brilliant Blue FCF cũng đang được sử dụng trong các thiết bị y tế cầm máu, đáng chú ý nhất là HEMOPATCH, được thiết kế để đặt trên các mô chảy máu và làm đông máu. Nồng độ thấp của Brilliant Blue FCF được đặt ở mặt sau của HEMOPATCH với gia số 1 cm, cho phép bác sĩ phẫu thuật cắt chính xác và chỉ ra mặt của HEMOPATCH là chất cầm máu tích cực để đặt đúng vị trí^[15].

Brilliant Blue FCF là chất tạo màu thực phẩm và chất không hoạt động về mặt dược lý đã được phê duyệt cho các công thức thuốc ở EU và Hoa Kỳ. Nó cũng hợp pháp ở các quốc gia khác. Nó có khả năng gây ra các phản ứng dị ứng ở những người mắc bệnh hen suyễn mức độ trung bình từ trước^[16]. Năm 2003, FDA Hoa Kỳ đã ban hành một tư vấn sức khỏe cộng đồng để cảnh báo các nhà cung cấp dịch vụ chăm sóc sức khỏe về khả năng độc hại của thuốc nhuộm tổng hợp này trong các dung dịch cho ăn qua đường ruột^[17]. Các giới hạn pháp lý sau đây được áp dụng ở EU (E 131) và các quốc gia khác: 150–300 mg/kg tùy thuộc vào loại thực phẩm. Giới hạn an toàn đối với thực phẩm và thuốc: 0,1 mg/ngày cho mỗi kg thể trọng^[18]. Các ADI cho phép hàm lượng Brilliant Blue FCF là 6 mg/kg.

Nghiên cứu y sinh

Brilliant Blue FCF và các thuốc nhuộm tương tự như Brilliant Blue G là chất ức chế các thụ thể purinergic, thụ thể chịu trách nhiệm cho các phản ứng viêm và quá trình tế bào khác^[19].

Các nhà khoa học đang tiến hành các nghiên cứu in-vivo về các hợp chất để làm giảm mức độ nghiêm trọng của chứng viêm sau chấn thương tủy sống thực nghiệm trước đó đã thử nghiệm một hợp chất gọi là OxATP để chặn một thụ thể ATP quan trọng trong tế bào thần kinh tủy sống. Tuy nhiên, OxATP có tác dụng phụ độc hại và phải tiêm trực tiếp vào tủy sống, khi tìm kiếm các lựa chọn thay thế, họ lưu ý rằng Brilliant Blue FCF có cấu trúc tương tự. Điều này khiến họ thử nghiệm một loại thuốc nhuộm có liên quan, Brilliant Blue G (còn được gọi là Coomassie Brilliant Blue) trên chuột, giúp cải thiện khả năng phục hồi sau chấn thương tủy sống trong khi tạm thời làm chúng chuyển sang màu xanh lam^[20].

Khi các tiểu cầu đã rửa của con người được đánh giá bằng phương pháp đo độ đục, người ta thấy rằng Brilliant Blue FCF ảnh hưởng đến sự kết tập tiểu cầu bằng cách ngăn chặn các kênh Panx1. Những tác động ức chế này đối với sự thay đổi hình dạng do collagen gây ra và sự kết tụ tối đa được thể hiện ở nồng độ thuốc nhuộm cao (1 mM) nhưng không phải ở nồng độ thấp hơn (100 μM). Nồng độ hiệu dụng 1 mM lớn hơn 1,59 lần so với nồng độ tối đa cho phép khoảng 0,63 mM Brilliant Blue FCF theo Cơ quan An toàn Thực phẩm Châu Âu^[21].

Tại Vương quốc Anh, sôcôla Smarties có màu Brilliant Blue FCF (trên cùng) cho đến năm 2008, sau đó được thay thế bằng màu tảo xoắn tự nhiên (dưới cùng)

Các nhà khoa học đang thực hiện các nghiên cứu để hiểu rõ hơn về tác dụng của Brilliant Blue FCF trong quá trình cấy ghép tĩnh mạch. Brilliant Blue FCF cản trở các thụ thể purinergic, hạn chế sự tăng sinh tế bào có thể dẫn đến tăng sản vùng kín. Tác dụng của Brilliant Blue FCF đã được thử nghiệm trên các tế bào động mạch chủ của chuột. Người ta thấy rằng Brilliant Blue FCF có tác động tích cực trong việc hạn chế sự phát triển của tăng sản nội mạc sau thủ thuật ghép tĩnh mạch^[22][23].

Tham khảo

1. “FD&C Blue 1 (Brilliant Blue)”. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 5 năm 2019. Truy cập ngày 6 tháng 5 năm 2019.
2. “FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye”. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 8 năm 2021.
3. Center for Food Safety and Applied, Nutrition (16 tháng 3 năm 2019). “Color Additives History”. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 8 năm 2021.
4. El Ali, Bassam M. (2005). Handbook of industrial chemistry: organic chemicals. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-141037-3.
5. Gessner, Thomas (2002). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730.
6. Newsome (ngày 16 tháng 7 năm 2014). “Nature's Palette: The Search for Natural Blue Colorants”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62: 6498–6511.
7. Nutrition, Center for Food Safety and Applied (ngày 14 tháng 4 năm 2019). “Overview of Food Ingredients, Additives & Colors”. FDA. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 8 năm 2021.
8. Nestle Aero packet ingredients listing barcode: 7613031579334
9. “LISTERINE Antiseptic Mouthwash, Smart Rinse, Whitening, Advanced, Fluoride Rinse, and Tartar Protection Products”. Bản gốc lưu trữ ngày 2 tháng 1 năm 2011. Truy cập ngày 31 tháng 7 năm 2009.
10. “Brilliant Blue FCF as a Dye Tracer for Solute Transport Studies—A Toxicological Overview”. Journal of Environmental Quality. 23: 1108–1112. 1994.
11. “Quantifying preferential flow in soils: A review of different techniques”. Journal of Hydrology. 378: 179–204. ngày 15 tháng 11 năm 2009.
12. “Variations on the "Blue-Bottle" Demonstration Using Food Items That Contain FD&C Blue #1”. Journal of Chemical Education. 92: 1684–1686. ngày 13 tháng 10 năm 2015.
13. “An innovative brilliant blue FCF method for fluorescent staining of fungi and bacteria”. Biotechnic & Histochemistry. 86: 280–7. tháng 8 năm 2011.
14. Chau HW, Goh YK, Si BC, Vujanovic V (tháng 8 năm 2011). “An innovative brilliant blue FCF method for fluorescent staining of fungi and bacteria”. Biotechnic & Histochemistry. 86 (4): 280–7. doi:10.3109/10520295.2010.492733. PMID 20560873. S2CID 37175297.
15. “Control of bleeding in surgical procedures: critical appraisal of HEMOPATCH (Sealing Hemostat)”. Medical Devices: Evidence and Research. 9: 1–10. ngày 22 tháng 12 năm 2015.
16. “Incidence of bronchoconstriction due to aspirin, azo dyes, non-azo dyes, and preservatives in a population of perennial asthmatics”. The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 64: 32–7. tháng 7 năm 1979.
17. “FD&C Blue No. 1”. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 16 tháng 11 năm 2013.
18. “E133”. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 5 năm 2013. Truy cập ngày 16 tháng 11 năm 2013.
19. “Brilliant Blue Dyes in Daily Food: How Could Purinergic System Be Affected?”. International Journal of Food Science. 2016: 7548498. 2016.
20. “Systemic administration of an antagonist of the ATP-sensitive receptor P2X7 improves recovery after spinal cord injury”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106: 12489–93. tháng 7 năm 2009.
21. “Turbidimetry on Human Washed Platelets: The Effect of the Pannexin1-inhibitor Brilliant Blue FCF on Collagen-induced Aggregation”. Journal of Visualized Experiments. tháng 4 năm 2017.
22. “Use of Brilliant Blue FCF during vein graft preparation inhibits intimal hyperplasia”. Journal of Vascular Surgery. 64: 471–478. tháng 8 năm 2016.
23. Voskresensky, Igor V. (ngày 1 tháng 11 năm 2014). “Brilliant Blue FCF as an Alternative Dye for Saphenous Vein Graft Marking: Effect on Conduit Function”. JAMA Surgery. 149: 1176–81.

Liên kết ngoài

• Hóa học của màu sắc
• Một số chi tiết khác, các tên thông dụng khác Lưu trữ 2020-02-03 tại Wayback Machine
• Lời khuyên Y tế Công cộng của FDA về việc sử dụng trong việc cho ăn qua đường ruột
• Chế độ ăn kiêng Feingold; Lợi ích đáng kể, rủi ro nhỏ