Natri cyanoborohydride

Natri cyanoborohydride
Cấu trúc của natri cyanoborohydride
Tên khác	Natri cyanotrihydroborat
Nhận dạng
Số CAS	25895-60-7
PubChem	5003444
Số EINECS	247-317-2
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [BH3-]C#N.[Na+]
InChI	đầy đủ 1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1
ChemSpider	8329491
UNII	C4I8C58P9T
Thuộc tính
Công thức phân tử	NaBH3CN
Khối lượng mol	62,84082 g/mol
Bề ngoài	dạng bột trắng hoặc tinh thể không màu, có tính hút ẩm
Khối lượng riêng	1,2 g/cm³
Điểm nóng chảy	240 °C (513 K; 464 °F)
Điểm sôi	241 °C (514 K; 466 °F) (phân hủy)
Độ hòa tan trong nước	212 g/100 mL (29 ℃) 181 g/100 mL (52 ℃) 121 g/100 mL (88 ℃)
Độ hòa tan	tetrahydrofuran: 37,2 g/100 mL (28 ℃) 41 g/100 mL (46 ℃) 42,2 g/100 mL (62 ℃) tan trong điglyme, etanol không tan trong benzen, ete
Các nguy hiểm
MSDS	MSDS ngoài
Chỉ mục EU	không có trong danh sách
Nguy hiểm chính	Gây tử vong nếu nuốt phải, tiếp xúc với da hoặc hít phải Tiếp xúc với axit giải phóng khí rất độc Tiếp xúc với nước giải phóng khí rất dễ cháy
NFPA 704	3 4 2
LD50	28 mg/kg
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Nguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H228, H300, H310, H314, H330, H410
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P260, P264, P273, P280, P284
Các hợp chất liên quan
Anion khác	Natri borohydride
Hợp chất liên quan	Lithi nhôm hydride
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Natri cyanoborohydride là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học NaBH₃CN. Hợp chất muối không màu này được sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp chất hữu cơ để khử imine. Muối này chịu được môi trường nước.^[1]

Chuẩn bị và sử dụng

Chất phản ứng có thể được chuẩn bị, bằng cách xử lý natri cyanide với boran hoặc cho natri borohydride với thủy ngân(II) cyanide. Vì sự có mặt của gốc cyanide, [B(CN)H₃]⁻ ít thích hạt nhân hơn so với [BH₄]⁻, như được tìm thấy trong natri borohydride.^[2]

Natri cyanoborohydride là một chất khử nhẹ biến đổi từ các imin thành các amin. Nó có thể được sử dụng để chuyển oxy thành một nhóm amin trên các andehit hay xeton của cacbonyl cacbon khi phản ứng với amonia hay một amin gốc. Tính chọn lọc được hoàn tất tạo thành dung dịch base nhẹ (độ pH 7–10). Vì sự chọn lọc này, chất phản ứng này là lý tưởng cho sự giảm bớt linh hoạt. Sự giảm thiểu này đôi khi còn được biết là phản ứng Borch.^[3] Muối này là muối có sự nhạy cảm với nước nhẹ, nhưng chịu được môi trường có nước.^[4] Do đó, natri cyanoborohydride thường được sử dụng trong các phản ứng thủy phân, như sự bắt đầu của acetals.

Tham khảo

1. Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley (2007). “Sodium Cyanoborohydride”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs059.pub2.
2. Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. (ngày 9 tháng 1 năm 2002). “Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents”. Organic Reactions: 1–714. doi:10.1002/0471264180.or059.01.
3. Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst (1971). “Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent”. J. Am. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi:10.1021/ja00741a013.
4. Timothy M. Beard và Nicholas J. Turner (2002). “Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents”. Chemical Communications (3): 246–7.